Matty (Owen Wilson) wiedzie beztroskie życie i unika zobowiązań. Spotyka się z Lisą (Reese Witherspoon), 27-letnią byłą sportsmenką, która czuje, że najlepsze lata ma już za sobą. Początkowo jest dla niego tylko kolejną dziewczyną, z którą miło spędza czas. Sytuacja jednak zmienia się, kiedy Matty poznaje Lisę bliżej i zaczyna dostrzegać jej wyjątkowość. Związek tych dwojga zaczyna się komplikować w chwili, kiedy na horyzoncie pojawia się przedsiębiorca George Madison (Paul Rudd). Gdy przypadkowo poznaje Lisę, przechodzi właśnie trudne chwile w swoim życiu. Podejście dziewczyny do problemów George'a sprawia, że biznesmen zupełnie traci dla niej głowę...